做飞机出入境的话，建议出国5天后再入境，再次拿到一个月的pass 问题不大。
做邮轮的话，条件比上面松一点，出国3，4天再回来，问题也不大，把基本的材料随身携带较好，比如多次往返visa, 出生证明（if applicable)之类。

应该没有一个明确的次数上限，但是如果频率太高，当年度累计入境待的时间接近或超过半年的时候，估计ICA 官员会要问话，再次入境批准的pass 时间有可能不是一个月。

而且，如果每次入境后考虑 extend visa up to 60 days or 90 days， 情况就更复杂些。（个人感觉，ICA 很在乎出入境时间的间隔，频率，和累计的居留时间）可能要携带材料去面见ICA 官员，当面问询。