个人经验，跟楼主情况比较相似，提供参考。

之前从上海飞新加坡搭的国泰在香港转机，当晚香港最后一班。
上海出发的飞机大家都懂的，延误2小时妥妥的，结果到香港的时候虽然还有30分钟，但是不让上了。国泰给安排在机场酒店住了一晚，包早晚餐，安排第二天第一班回新加坡。同航班的还有另外3个新加坡人。
第二天我问一个新加坡人这种情况可以找航空公司理赔吗（因为他看起来常常出差），他说不行，直接找保险理赔，没买就没有了。所以我估计大家可能都不知道可以找航空公司理赔。
回新加坡后尝试给国泰客服写投诉信，解释了是由于他们的原因造成我们多留一天，公司要请假等等。贴了booking number之类的信息。客服回信说会调查。大概三周后，回复说可以一个人陪150USD voucher。当时我是看网上别人说客服最大的权限就是给150，要跟多要上上级申请。但是可以坚持要Cash，不要voucher的。我懒得再给客服写更多信了就接受了。如果你有精力，乐于和客服打交道，赔偿也确实不能cover你的损失的话，可以继续跟客服谈。

以上就是理赔经历，其实并不是很麻烦。关键是很多人不知道可以找航空公司理赔，觉得他们安排了住宿和航班就可以了。但其实取消航班和下一程航班没赶上都是可以要求理赔的。因为航空公司没有等我们的是从商业角度考量的。不等我们几个人，直接赔钱对他来讲更好，更何况大部分人根本不知道可以找航空公司陪。